Di Santo débute une nouvelle fois en remplaçant Florent Malouda à 30 minutes de la fin du match où Chelsea a un but de retard contre Stoke City le 17 janvier 2009. Il délivre une passe décisive à la 88e minute pour Juliano Belletti pour égaliser 1-1, et, Frank Lampard marque finalement le but gagnant à la 94e minute. En avril 1994, il marque d’une superbe reprise de volée le but égalisateur à la dernière minute du temps supplémentaire lors de la demi-finale de la Coupe d’Angleterre face à Oldham Athletic. 4 8 septembre 2015 Wembley Stadium, Londres, Angleterre Suisse 2 – 0 Entre en jeu à la 57e minute à la place de Jonjo Shelvey. Les États-Unis remportent la Coupe du monde de football féminin 2015 au Canada. Hughes et Manchester United sont proches de réaliser un second doublé Coupe-championnat en 1995, mais l’incapacité de battre West Ham lors de la dernière journée de championnat et de marquer le but égalisateur face à Everton en finale de la Coupe condamne Manchester United à une saison vierge de titres pour la première fois depuis six ans.

Toutefois, la première saison de Hughes à Chelsea voit Manchester United remporter son second doublé Coupe-championnat après avoir éliminé Chelsea en demi-finale de la Cup (2-1), moins de deux ans après que Hughes a marqué l’un des buts de United en finale de cette même coupe aux dépens de Chelsea. Avec le Ghana des moins de 20 ans, il remporte la Coupe d’Afrique des nations junior en 2009 en battant le Cameroun en finale 2-0 et la Coupe du monde -20 ans 2009 en battant le Brésil en finale lors d’une séance de tirs au but durant laquelle il est le premier a tromper le gardien brésilien. En Ligue Europa, l’attaquant Pierre-Alain Frau écope d’un carton rouge à la suite d’un second avertissement lors du match retour contre le PSV, conséquence d’une faute sur Stanislav Manolev. Le 11 novembre 1987, il participe à deux matches officiels durant la même journée : d’une part avec la sélection galloise contre la Tchécoslovaquie dans le cadre des qualifications à l’Euro 1988, puis il est conduit en Allemagne pour retrouver le banc du Bayern qui dispute son match de second tour de la Coupe d’Allemagne face au Borussia Mönchengladbach. Hughes termine la saison avec quinze buts au compteur, ce qui fait de lui le meilleur buteur du club en 1989-1990. Le 15 mai 1991, Hughes marque les deux buts de Manchester United face au FC Barcelone, son ancien club, et permet aux siens de remporter sa première Coupe d’Europe des vainqueurs de coupe.

Le 22 mai 2011, l’UNFP organise la remise des trophées UNFP du football, trophées nominatifs des meilleurs acteurs du football français pour la saison. La saison suivante, Hughes marque 25 buts en 55 matches toutes compétitions confondues. Le 18 octobre, en Bundesliga, Son marque un doublé contre le VfB Stuttgart (3-3) et inscrit un but lors de la victoire contre Hanovre 96 (3-1). Le 29 octobre, lors d’un match de DFB Pokal, le Sud-Coréen est expulsé à la 78e minute à la suite d’un mauvais geste sur le défenseur allemand Silvio Bankert. À 17 ans et 126 jours, il devient le plus jeune joueur du club à jouer dans un match de Bundesliga, et le septième plus jeune joueur dans l’histoire de la ligue. Arsenal Women Football Club est le tenant du titre. Manchester United Women Football Club est la section féminine du Manchester United Football Club basé à Broughton et créée en 2018. Le club joue dès sa création en FA Women’s Championship, la deuxième division du football féminin en Angleterre, en fin de saison 2018-2019 il est promu en FA Women’s Super League. Il est élu Joueur de l’année PFA du championnat lors de la saison 1988-1989, ce trophée étant le premier destiné à un joueur de Manchester United.

Il termine une nouvelle fois meilleur buteur du club avec 21 buts toutes compétitions confondues et est élu joueur de l’année PFA du championnat pour la seconde fois de sa carrière. Elles élimineront West Ham, club de Super League (2-0). En demi finale, Manchester United sera battu (1-2) par Arsenal, les futurs Championnes d’Angleterre. Un premier match avait été joué à Old Trafford face à West Ham le 27 mars 2021, mais le stade était vide en raison des restrictions sanitaires. Cette saison, Manchester United est également finaliste de la League Cup perdue face à Sheffield Wednesday (1-0), formation entraînée par Ron Atkinson qui était le manager de Manchester United lors des débuts de Hughes à Old Trafford. Lors de sa première saison (2018-2019) en deuxième division, la moyenne à domicile est de 2180 spectateurs. Après un début de saison difficile sous les couleurs des Wanderers où il évolue seul en pointe, Anelka commence à trouver ses marques et inscrit son premier but lors de la 14e journée contre Arsenal. En tout et pour tout, Hugues marque 39 buts en 123 apparitions sous le maillot de Chelsea. Cette finale, disputée le 20 mai 1995, est le dernier match joué par Hughes sous le maillot de Manchester United.

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