Cette saison, une nouvelle fois positive pour le club qui arrive à se stabiliser dans le Top 5 du championnat sera finalement historique puisque les Foxes remportent la première Coupe d’Angleterre de leur histoire en battant Chelsea 1-0 grâce à un splendide but du belge Youri Tielemans. Le 7 août 2021, Leicester remporte le Community Shield contre le champion d’Angleterre 2021 Manchester City grâce à un pénalty transformé par l’international nigérian Kelechi Iheanacho à la 89e minute. Le 10 avril 2016, sa victoire 2 à 0 obtenue sur la pelouse de Sunderland, grâce à son attaquant vedette Jamie Vardy, qualifie Leicester pour la première Ligue des champions de son histoire. Le manager Brendan Rodgers en fait finalement les frais et est limogé le 2 avril 2023. Ce licenciement survient juste après la défaite de son équipe face à Crystal Palace, alors que Leicester est en position de relégable. Le 3 avril 2015, les Foxes comptent sept points de retard sur le premier non-relégable et semblent donc promis à la relégation. Le samedi 27 octobre 2018, après le match entre les Foxes et West Ham (1-1), l’hélicoptère du président Vichai Srivaddhanaprabha décolle du stade et prend une trajectoire inhabituelle à cause du vent.

Au terme d’un match nul 0-0, Jens Lehmann détourne la frappe de Paul Scholes juste avant que le capitaine Patrick Vieira, pour son dernier match avec le club, n’inscrive l’ultime tir au but afin de permettre aux Gunners de soulever la Cup pour la dixième fois de leur histoire (0-0, 5-4 t.a.b.). Les Gunners s’inclinent 2-1 sur le terrain de Middlesbrough. La défaite 2-1 en Espagne coûte finalement sa place à Ranieri, licencié alors qu’il avait pourtant prolongé quelques mois plus tôt. C’est là que leur beau parcours européen s’arrêtera puisque Shakespeare et ses hommes seront défaits par l’Atlético de Madrid, 2-1 sur l’ensemble des deux matchs. Le 23 novembre 1947, lors d’un match contre l’Atlético de Madrid au Metropolitano, le Real Madrid devint la première équipe espagnole à revêtir un maillot portant des numéros. Le technicien italien est remplacé par Craig Shakespeare et au match retour, les champions d’Angleterre s’imposent 2-0 à domicile pour rejoindre les quarts de finale. Il dispute son premier match de Serie A contre la Fiorentina, que la Roma remporte sur le score de 3-1, et est auteur d’une bonne prestation.

Pour sa première participation à la Ligue des champions, Leicester termine premier d’un groupe composé du FC Porto, de Copenhague et du Club Bruges KV. Le club termine finalement à la 5e place du championnat, qualificative pour la phase de groupes de la Ligue Europa 2020-2021, après avoir longtemps cru à un retour en Ligue des champions, perdant sa place dans le Top 4 à la 37e journée à la suite d’une défaite 3-0 contre Tottenham. Le 28 août 2016, il inscrit son premier but depuis son retour à la Casa Blanca en reprenant un face à face manqué de Marco Asensio. Le Liverpool Football Club établit son record d’affluence à domicile en Coupe d’Europe lors de la demi-finale retour de la Coupe UEFA 1975-1976 contre le FC Barcelone lorsque 55 104 spectateurs se réunissent dans les tribunes d’Anfield. Toutefois, le club se console en remportant une nouvelle fois la Coupe d’Angleterre. Le club passe la plus grande majorité de la saison dans le Top 4, synonyme de qualification pour la Ligue des champions mais s’effondre, comme la saison précédente, en toute fin de saison après deux défaites face à Chelsea et une nouvelle fois Tottenham Hotspur.

Les hommes de Brendan Rodgers sont donc encore une fois éjectés des places qualificatives pour la Ligue des champions et devront, une nouvelle fois, se contenter de la Ligue Europa pour la saison 2021-2022. Sur la scène européenne, Leicester termine en tête de son groupe devant le club portugais de Braga mais voit son parcours s’arrêter prématurément dès les 16èmes de finale contre le Slavia Prague. En février 2019, après une série de mauvais résultats, l’entraîneur français Claude Puel est démis de ses fonctions et est remplacé par le manager nord-irlandais Brendan Rodgers. Cette victoire vient couronner l’excellent travail effectué par Rodgers depuis plus de deux ans, et confirme la place de Leicester comme l’une des toutes meilleures équipes du Royaume. Il dispute près de cinquante matchs dans chacune de ses deux premières saisons. Lors de la 36e journée, après les matchs nuls de Leicester à Manchester United et de Tottenham à Chelsea, Leicester City devient champion d’Angleterre pour la première fois de son histoire. Le 19 décembre, à Goodison Park, Mahrez marque deux penaltys contre Everton, maillot chelsea offrant la victoire aux siens sur le score de 2-3. Ce résultat offre à Leicester la tête de la Premier League le jour de Noël.